É tempo de férias para Bonnie, que está indo para o Havaí com sua família. Os brinquedos estão animados para uma semana de folga, mas Barbie e Ken entram na mochila de Bonnie, na esperança de ir com ela para o Havaí. Porém, Bonnie deixa sua mochila em casa, para horror de Ken. Barbie revela a Woody que Ken tinha planejado lhe dar o primeiro beijo na praia ao pôr do sol. Woody, Buzz e os outros brinquedos recriam o Havaí para os dois.